4 ــ Jerry Maguire – 1996 (إخراج: كاميرون كرو) ميزة توم كروز في فترة التسعينيات ـ وحتى منتصف الألفية ربما ــ أنه ممثل جريء، ورغم وجود (نجومية) يحاول الحفاظ عليها.. فإن ذلك لم يكن يمنعه من المغامرات، من أجمل تلك المغامرات هو فيلمه الرومانسي "جيري ماجواير"، أحد أفضل الأفلام الرومانسية خلال عقد إنتاجه. شخصية مميزة ومثيرة للانتباه جداً.. إيقاع كوميدي محكوم ومضبوط جداً طوال مدة الفيلم.. تشابكات وعلاقات وبعض المشاهد للذكرى، ربما على رأسها مشهد "ساعدني.. أساعدك". نال الفيلم أوسكار أفضل ممثل مساعد لكوبا جوردينج جونيور، بينما ترشح عنه توم كروز لأوسكاره الثاني كأفضل ممثل. 3 ــ Eyes Wide Shut – 1999 (إخراج: ستانلي كوبريك) الفيلم الأخير للمخرج العظيم ستانلي كوبريك، والذي ظل قبله 12 عاماً متوقفاً عن الإخراج قبل أن يعود به، تهديم ورؤية سوداوية جداً لمدينة نيويورك السفلية، اختيار شيطاني لتوم كروز ونيكول كيدمان في أدوار البطولة.. كانا وقتها يشكلان الثنائي الأشهر والأنجح في العالم، وفي فيلم يحاول أصلاً النظر عن قرب للصور اللامعة واكتشاف قبحها.. فإن "كوبريك" حقق مراده، ويقال إن الفيلم من أسباب تدهور علاقة "كروز.. كيدمان" التي انتهت بطلاقهما بعده بمدة بسيطة.
مشاهدة أفلام العقدين الأخيرين كذلك ضمن طرق استكشاف أفلام توم كروز أن يتم البدء أساسًا بمشاهدة أفلام العقدين الماضيين، أي التي صدرت ببساطة خلال السنوات الثلاث الأخيرة من القرن المنصرم والسنوات الحالية في القرن الحالي، فبلا شك أفضل أفلام الرجل قد صدرت في هذا التوقيت وحققت نجاحًا ساحقًا، كما أنه قد بدأ عملية التنوع في الإنتاج بحيث أصبح له أفلام في كل لون أو مجال تقريبًا، وهو ما أسهم أكثر في عملية الشهرة التي نتحدث عنها، أيضًا أفلام العقدين الأخيرتين شهدت نجاحًا غير مسبوقًا وبزوغ نجم توم كروز أكثر، لذا فإن مشاهدتها لن تكون مجرد خيار مطروح وإنما خيار أفضل من كل الجوانب.